Bộ phim xoay quanh câu chuyện tình yêu đầy bất ngờ và thú vị giữa Dennis, một chàng trai mọt sách, nhút nhát, và Beth Cooper, cô gái xinh đẹp nhất trường. Vào đêm dạ hội cuối cấp, anh quyết định tỏ tình với Beth Cooper, nhưng lại không được đáp lại. Nhiều năm sau, Dennis bất ngờ gặp lại Beth tại quê hương của mình. Lúc này, cả hai đều đã trưởng thành và có những cuộc sống riêng. Tuy nhiên, những cảm xúc ngày xưa vẫn còn đó, khiến họ phải đối mặt với những lựa chọn khó khăn trong tình yêu.