Ally Darling, một phụ nữ 30 tuổi độc thân, có cuộc sống tình cảm khá "sôi động" với 19 người bạn trai trong quá khứ. Sau khi đọc một bài báo về việc phụ nữ có quá nhiều bạn trai sẽ khó tìm được tình yêu đích thực, Ally bắt đầu lo lắng về tương lai của mình. Quyết tâm thay đổi cuộc sống, Ally lên kế hoạch liên lạc lại với những người bạn trai cũ để xem liệu có ai thực sự phù hợp với mình hay không. Hành trình "tìm lại tình yêu" của Ally đầy ắp những tình huống hài hước, lãng mạn và bất ngờ.
